Autonomo x Obrigações trabalhistas

Srs., Dando continuidade ao show de horrores do meu condominio, gostaria de saber o seguinte: Aqui ha 10 edifícios e cada um deles se responsabiliza diretamente, ou por meio de uma administradora, pelo pagamento de R$ 300,00 a um Autonomo pela limpeza do edifício. Gostaria de saber que tipo de npenalidade o Sindico Geral pode vir assumir, ja que responsável pela limpeza não tem carteira assinada, não ganha salario mínimo, mas trabalha de 2ª a sábado DENTRO DO CONDOMINIO FAZENDO A LIMPEZA NOS EDIFICIOS. Quem contrata seus serviços pode ser responsabilizado? O Sindico Geral assumiu dia 1º por renúncia do Sindico anterior, pela bagunça em que estamos vivendo. O subsindico de um dos edificios disse que a sua administradora pediu que este autonomo tirasse uma Nota Fiscal, acho, um documento constatando que ele é um autonomo para protege-la. Que documento é esse e ele realmente a protegerá em caso de ação judicial do autonomo futuramente?