Cobrança judicial, temo cair em uma armadilha do inadimplente.

Assumi o cargo de síndico à alguns meses. Um dos moradores possui uma dívida superior a R$3.000,00 por falta de pagamento realizado na administração anterior. Ele é filho de um síndico de outro condomínio e demonstra total descaso com a obrigação de pagamento das taxas. Estou pensando em mover uma cobrança judicial. Entretanto, estou considerando a hipótese de que seja isto que ele quer. Talvez ele viu algum furo no processo e quer se aproveitar disto. Furos que já detectei durante administração anterior: 1) Estabeleceu multa de 10% o que é contra o código civl; 2) Foi omisso quanto a inadimplencia, revelando o fato apenas em sua saída; 3) Nunca realizou prestações de contas; 4) Foi síndico por mais de 7 anos seguidos sem realização de eleições. Não sei se no início do mandato dele houve eleição. Tentar uma solução amigável é impossível devido o descaso dele. Alguma sugestão?