Como posso regularizar situação de funcionário que está há anos trabalhando três dias na semana?

Assumi há 3 meses como síndico do condomínio e estou tentando resolver as pendências e regularizar o que está em situação irregular. O funcionário do prédio trabalha três dias na semana sem carteira assinada. Tentei regularizar a situação dele assinando a carteira com jornada parcial e pagando todos os encargos, mas ele não tinha o certificado de reservista e a administradora não pode fazer a admissão dele. Ele já está para se aposentar, mas não sei quando. Posso colocá-lo dois dias na semana e outro funcionário um dia na semana para reduzir o risco de processo judicial contra o condomínio? A assembleia de condomínio pode ir contra decisão administrativa do síndico que vá no sentido do cumprimento de legislação trabalhista?