Danos ao patrimônio, multa e ressarcimento?

Morador subiu na caixa d'água, deixou o ladrão de esgotamento de água aberto( por mais de 24h)quebrou 5 telhas pois caiu. Foi aberto um B.O, ele confessou mas disse q não vai arcar com todas as despesas. Como proceder? Posso multar direto em 5x condomínio? Posso mandar o boleto de ressarcimento e caso não pague se torna inadimplente? O conserto das telhas foi feito emergencialmente, sem orçamentos. O mesmo morador já foi multado em 2x o valor do condomínio por outros motivos.