Despesas - Notas Fiscais, recibos, comprovantes, ...

Boa tarde, Sou síndico de um residencial que possui 4 apartamentos. Mesmo sendo um residencial pequeno, optamos por fazer todo o condomínio dentro da legalidade, inclusive fizemos CNPJ. Tenho algumas dúvidas em relação às despesas do condomínio e ficarei grato caso alguém puder me ajudar com essas questões: 1) Algumas compras tenho feito no meu nome, com meu cartão de crédito e algumas notas estão em meu nome. Eu guardo todas elas em pastas e apresento para os moradores, inclusive trazendo tudo isso no demonstrativo financeiro, que deixo todos os meses no quadro de avisos. A pergunta é se existe algo de errado nisso. Sempre tento colocar as notas fiscais e comprovantes com nome e CNPJ do condomínio, mas algumas situações é difícil e as vezes ocorre até esquecimento. 2) Estamos juntando dinheiro para fazer algumas melhorias e gostaria de saber como devo proceder em caso de contratarmos algum profissional que não trabalha com NF nem com recibo. Conhecemos alguns profissionais que trabalham muito bem, mas não tem nenhum tipo de recibo para comprovarmos o serviço. 3) Nos casos que contratarmos o serviço de algum profissional que emita nota fiscal de serviço, como deve ser feito o cálculo de imposto? Exemplo: se contratei um serviço de pintura, e o sujeito cobrou R$1.000,00 e me deu um recibo de pagamento neste valor, qual cálculo devo fazer e como proceder para pagar o imposto? 4) Quando pagamos algum imposto sobre o serviço, no início do ano existe alguma obrigação a fazer junto à receita ou algum órgão controlador? Agradeço à quem puder me ajudar com essas dúvidas! Álan