Dúvida Trabalhista

O Porteiro noturno foi colocado para trabalhar no prédio, desde a sua construção, há mais de 20 anos. Só que o porteiro é aposentado por Invalidez. Na ocasião o 1º síndico não assinou a carteira, por ser aposentado por invalidez e não fez nenhum contrato de prestação de serviços, porém o mesmo recebe todos os direitos estabelecido pelo sindicato de classe, tais como: férias, 13º, salário da categoria, hora extra e cesta alimentação. Minha dúvida é, mais tarde isso trará algum problema para o condomínio? caso o mesmo peça para sair, ele tem direito a indenização? ou caso ele chegue a falecer a família pode requerer uma indenização? Fico no aguardo.