Empresa terceirizada

O síndico, após eleito pela primeira vez, abriu uma empresa de terceirização de portaria e limpeza. Algum tempo depois ele alterou o CNAE acrescentando vários serviços para condomínios, incluindo síndico profissional. Pois bem, ele rescindiu o contrato com a empresa do condomínio e contratou a empresa dele. Ele assina o contrato como contrante e contratado, não realizou cotações para tal contratação e não apresenta documentos comprobatórios de recolhimentos. Essa contratação é legal? Ele pode assinar os dois lados do contrato? A empresa está registrada no endereço residencial dele, e nosso condomínio não permite em sua convenção empresa no condomínio.