Funcionário afastado por doença

Bom dia senhores! Assumi como síndico a 3 meses, a antiga gestão deixou varios funcionarios sem registro. Um deles, porteiro, teve um derrame, depois disso a antiga gestão correu e registrou ele, porém o INSS não aceitou e negou o pedido de auxilio doença. Perguntas, como devo fazer para acertar com ele esse tempo de 1 ano e 9 meses que ele ficou sem registro? Posso aceitar um pedido de demissão dele? Desde já agradeço a ajuda de vocês.