Horários irregulares e serviços particulares de porteiro acarretam dividas trabalhistas?

Temos um problema que me preocupa muito aqui no condomínio. Moro aqui a uns 9-10 anos e o único funcionário que sobrou desde que comprei o apartamento, agora é o porteiro-chefe, ele deve ter uns 16-18 anos no condomínio e é o franco favorito de um pequeno grupo de pessoas que se alternam aqui como síndico, vice e conselheiros fiscais, sempre revezado entre si nestes cargos administrativos por mandatos contínuos, com raras exeções. A rotatividade de funcionários aqui é bem grande, com exceção desse cara(não por méritos como funcionário que o destaque dos demais, mas por carisma, adulação e subserviência na minha opinião), e ,desde o final de 2011 ele tem trabalhado todos os dias exceto 1 dia na semana, contrariando o revezamento habitual de todos os funcionários daqui(escala dia sim, dia não), bem como o balancete da administradora deixou de fornecer informações detalhadas sobre horas-extras dos empregados desde que no início do ano, fiz menção no livro de ocorrências que este porteiro-chefe havia recebido uns R$ 4.000,00 de horas-extras, segundo constava no balancete daquele mês. Acrescido este problema, ele ainda presta serviços de pintura das áreas comuns e vários outros serviços particulares dentro e fora do horário de trabalho. Como lidar com uma situação dessas? Teremos problemas com dívidas trabalhistas caso ele seja um dia demitido?