Inadimplente contumaz

Olá a todos, Temos um condômino que há anos tem problemas com inadimplência. Ele acaba pagando, mas volta e meia, torna a ficar inadimplente. Ele está agora com 3 (três) meses seguidos sem pagar (recorde)! Somos um condomínio pequeno, de forma que um único inadimplente bagunça todo o orçamento. Pergunto: 1. Qual seria a ordem ideal? cobrança amigável (já aconteceu uma vez), protesto do boleto (nunca aconteceu) e cobrança judicial (nunca aconteceu)? 2. No caso de protesto, é recomendável passar a colocar no boleto algo do tipo: "BOLETO SUJEITO A PROTESTO"? Neste caso, só valeria para as futuras inadimplências? 3. Imaginem o seguinte exemplo: Cota condominial de R$ 100,00, vencida em 05/01/14 e não paga. Posso emitir o próximo boleto, com vencimento em 05/02/14, no valor de R$ 200,00, cancelando o boleto emitido anteriormente? Isso seria legítimo e legal? Desde já, obrigado.