Limite entre o direito de fiscalização e a importunação ao síndico: como proceder juridicamente?

Prezados, sou síndico e busco orientação sobre a viabilidade jurídica de uma ação por danos morais ou aplicação de multa por conduta antissocial contra um condômino. Gostaria de saber se o histórico abaixo possui respaldo para medidas judiciais:

Breve Histórico: O condômino em questão apresenta uma escalada de comportamento que migrou de sugestões zelosas para um monitoramento obsessivo e asfixia administrativa da minha gestão. Os principais pontos documentados são:

1. Obstrução do Fluxo de Trabalho: O morador utiliza o grupo de WhatsApp para questionar decisões administrativas exclusivas do síndico (como a demissão de colaboradores sob pretexto de "passivo trabalhista") e monitora em tempo real a chegada de prestadores de serviço, cobrando respostas imediatas e desautorizando orientações prévias.

2. Desrespeito às Regras de Comunicação: Mesmo após a criação de uma regra aprovada proibindo demandas burocráticas no WhatsApp e direcionando-as para o e-mail oficial, o morador utiliza o grupo como "gatilho" para forçar a leitura de e-mails enviados simultaneamente.

3. Perturbação do Sossego (Comunicação em Horário Impróprio): Registro frequente de e-mails com demandas de baixa urgência (como fotos de ninhos de pássaros ou placas faltantes) enviados entre 00:00h e 06:40h, muitas vezes exigindo alteração imediata de cronogramas de obras.

4. Abuso de Direito e Assédio Documental: Recentemente, o morador solicitou 7 balancetes detalhados de anos anteriores e atas de assembleias antigas de madrugada, sem fato novo que justifique, com o nítido intuito de sobrecarregar a administração e buscar falhas inexistentes.

5. Exposição Indevida: O condômino sistematicamente copia a administradora e terceiros em todas as comunicações triviais, em uma tentativa clara de descredibilizar a gestão perante parceiros comerciais.

Dúvida: Considerando que possuo o arquivo bruto de texto do WhatsApp (exportado), PDFs de todos os e-mails e registros de horários, essa conduta pode ser tipificada como comportamento antissocial (Art. 1.337 do Código Civil) ou importunação/perseguição (Stalking)? Existe jurisprudência favorável para que o condomínio aplique multas pesadas ou para que eu, como pessoa física, processe por danos morais devido à invasão de privacidade e cerceamento do fluxo de trabalho?