Quem firma contrato com o Sindico profissional? Como é feito o recolhimento do INSS?

No caso de Sìndico profissional escolhido, quando elaborado um contrato de prestação de serviços quem assina pelo condomínio - contratante? É obrigatório? O recolhimento do INSS também é obrigatório? Aqui temos um síndico que se enquadra em 3 situações: De jun/13 a jun/15 ele era morador isento. Em jun/14 tentou aprovar uma convenção que permitia remuneração do síndico após 1 ano. de jun/14 a jun/15 ficou com a isenção condominial mais 3 salários mínimos de remuneração. Agora ele não é mais morador mas foi aceito pelos moradores em Junho/15 como Profissional, recebendo o mesmo valor anterior. Ocorre que nunca foi deduzido dele o INSS nem recolhida a parte do condomínio. Além da alteração de convenção não ser válida poir não ter sido registrada a ata em CRTD e a Convenção no CRI. Ele está processando o 14CRI por não aceitar, mas o mesmo já retornou com as irregularidades. Teremos muitos prejuízos?